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844年，维京人羞辱性的洗劫塞维利亚，并一度占领瓜达尔基维尔河。之后，哈里发国建立第一支海军。942年，异教徒马扎尔人袭击阿尔-安达卢斯。
10世纪，阿卜杜勒·拉赫曼三世宣布建立科尔多瓦哈里发国，断绝与埃及和叙利亚哈里发的联系。哈里发国十分关注维持其在北非的势力基地，但是这些财产在不断减少，最后只剩下休达行省。与此同时，被征服的基督教徒开始缓慢但是稳定地迁徙至北方的几个王国，从而使这几个北方王国的力量逐渐增强。但是既便如此，阿尔-安达卢斯在人口、经济、文化和军事力量方面相比于这些北方王国，即使是面对它们的联合，也拥有着巨大的优势。而这几个基督教王国之间的内部矛盾也使得它们无法对哈里发国产生威胁。
这个时期被称为“La Convivencia“，以宗教宽容而著称，而且还是西班牙犹太艺术的黄金时期（从912年——阿卜杜勒·拉赫曼三世统治时期至格拉纳达屠杀事件发生之时的1066年)。
当985年曼苏尔·伊本洗劫巴塞罗那之后，穆斯lin对于用武力重新控制半岛产生浓厚的兴趣。他的儿子其后又袭击许多基督教城市。但是当他的儿子死去之后，哈里发国陷入内战，并分裂为多个“泰法王国”（Taifa Kingdoms）。诸泰法国的国王不仅在战争中相互竞争，而且还在艺术保护方面相互较劲，因此这个时期的艺术得到短暂的繁荣。这个时期，泰法王国失去原先占领的北方基督教王国的领土，在1085年失去托莱多之后，这些穆斯lin统治者们只好不情愿的请求穆拉比特王朝的援助，后者则从北非侵入阿尔-安达卢斯并建立一个帝国。至1147年，这个帝国被阿尔摩哈德王朝的入侵者推翻，而这些阿尔摩哈德王朝的后继者们后来又在1212年的托洛萨的那瓦斯战役中被基督徒决定性的击败。
中世纪的西班牙持续着穆斯lin和基督教徒间的战争。1147年继承穆拉比特王朝马格里布地区和安达卢西亚地区的阿尔摩哈德王朝信仰更为坚定的伊斯兰原教旨主义，对待齐米（穆斯lin治下的异教徒）极为苛刻。面对死亡、改宗和移民的选择，许多犹太人和基督徒选择离开。至13世纪中期，格拉纳达王国成为西班牙唯一一个保持独立的伊斯兰国，这个政权一直延续到1492年。
收复失地运动的结果，使伊比利亚半岛形成众多基督教王国，为首的是卡斯蒂利亚王国、阿拉贡王国、纳瓦尔王国、葡萄牙王国。除上述四国外，还有卡斯蒂利亚国王兼任君主的雷昂王国、加里西亚王国、托莱多王国、穆尔西亚王国、科尔多瓦王国、哈恩王国、塞维利亚王国、格拉纳达王国、阿斯图里亚斯亲王国、阿拉瓦侯国、比斯开庄园、莫利纳庄园（以上诸国与卡斯蒂利亚王国形成卡斯蒂利亚王冠）；阿拉贡国王兼任君主的巴塞罗那伯国、瓦伦西亚王国、马略卡王国（以上诸国与阿拉贡王国形成阿拉贡王冠）。
加泰罗尼亚骑士团——被认为是西欧第一支雇佣兵军队，占领雅典公国，并在阿拉贡王国的庇护下统治到1379年。
西班牙王国时期
随着收复失地运动的持续进行，基督教诸王国和侯国的势力得到不断增强。至15世纪，卡斯蒂利亚王权（领有伊比利亚半岛的西北部和中部地区）和阿拉贡王权（领有半岛东北部地区）成为其中最强大的势力。两个国王与葡萄牙、法国和其他邻近国家的统治者展开政治联姻。1474年恩里克四世去世，引发一场争夺王位继承权的斗争。其中包括葡萄牙和法国所支持的霍安娜·贝尔特兰内哈（Joanna La Beltraneja）以及阿拉贡王冠和卡斯蒂利亚王冠诸国贵族所支持的伊莎贝拉一世。在卡斯蒂利亚王位继承战争之后，伊莎贝拉获取王位，并与其丈夫——阿拉贡的斐迪南二世实行共治。两人的联姻使两人得以共同统治绝大部分西班牙领土，斐迪南于1512年成为纳瓦尔国王后，成为西班牙全境唯一的君主（卡斯蒂利亚女王胡安娜被他囚禁，无实权），从而使西班牙全境政治达成统一，然而在1833年之前，西班牙境内的众多基督教王国，并未正式形成为单一且集权的西班牙王国。
伊莎贝拉和斐迪南被称为“天主教的君主”，该头衔由教皇亚历山大六世授予。他们于1469年在巴利亚多利德结婚，令伊比利亚半岛上除了葡萄牙与纳瓦尔之外的王位，皆由这对夫妻持有，从而实现政治统一。他们见证收复失地运动的最后一个阶段——从摩尔人手里夺回格拉纳达；他们征服加纳利群岛；在国内他们发布阿兰布拉诏书从而将犹太人和穆斯lin驱逐出西班牙。他们支持克里斯托弗·哥伦布的探险——后者成为自莱夫·埃里克松之后第一个到达新大陆的欧洲人——这为西班牙带来大量的财富，从而为西班牙诸国在接下来的两个世纪里成为欧洲的主导力量提供资金支持。
伊莎贝拉通过其5个孩子的战略性联姻保证西班牙诸国长期的政治稳定。她的第一个孩子——大女儿伊莎贝拉公主嫁给葡萄牙王储阿方索，以寻求和该邻国的密切联系，但是伊莎贝拉公主不久就因难产而死。伊莎贝拉的次女胡安娜嫁给神圣罗马帝国皇帝马克西米连一世之子、波西米亚国王美男子菲利普并获得神圣罗马帝国王位的继承权。这次联姻确保和强大的神圣罗马帝国的联姻，从而保证西班牙未来政治的安全。伊莎贝拉的独子——阿斯图里亚斯王储胡安则娶奥地利的玛格丽特，从而维持和西班牙诸国所倚重的哈布斯堡皇朝的联系。她的第四个孩子——阿拉贡和卡斯蒂利亚的玛利亚则嫁给葡萄牙的曼努埃尔一世，进一步巩固通过其姐姐的婚姻建立起来的双方联系。她的第五个孩子——阿拉贡的凯瑟琳则嫁给英格兰国王亨利八世，生有一女玛丽一世。